米西戦争(1898年)における最も有名な陸上戦闘は、キューバのサンティアゴ・デ・クーバ市の郊外で行われました。
この戦いは「サンファン・ヒルの戦い」として知られ、1898年7月1日に発生しました。アメリカ軍は、スペイン軍が丘の上に築いた堅固な防御陣地に攻撃を仕掛け、猛暑の中での激戦の末、これを制圧することに成功しました。
この戦闘でとりわけ名高いのが、当時中佐だったセオドア・ルーズベルト率いる義勇騎兵連隊「ラフライダーズ」の活躍です。彼らの勇猛果敢な突撃はアメリカ国内で大きく報道され、ルーズベルトは一躍国民的英雄となりました。この名声は、のちの彼の大統領就任への重要な足がかりとなったといわれています。
サンファン・ヒルの陥落により、アメリカ軍はサンティアゴ市への包囲網を一気に強化しました。まもなくスペイン艦隊は壊滅し、守備隊は降伏へと追い込まれます。こうしてサンファン・ヒルの戦いは、米西戦争全体の帰趨を決定づけた象徴的な戦闘として、歴史にその名を刻んでいます。