法的な観点から見ると、ハイウェイマンはその行為が財産権と公共の安全を侵害するものであるため、犯罪者とみなされました。彼らの活動は他者に害を与え、社会システムの円滑な機能を混乱させました。
しかし、すべての追いはぎ犯が完全に悪役だったわけではありません。場合によっては、これらの人物は、その大胆な強盗、狡猾な計画、そして認識された冒険心のために、ロマン主義や民間伝承の対象となりました。いくつかの物語では、彼らは窃盗に訴える理由がある人物、または権利意識を持つ個人として描かれていました。
ある程度の美化にもかかわらず、ほとんどの社会はハイウェイマンの違法行為を広く批判し、非倫理的で破壊的な活動に従事する犯罪者として否定的に見なしていました。