結論：キューバの国旗の方が先です
キューバの国旗は、プエルトリコの国旗よりも約100年早く誕生しています。ここでは、それぞれの旗の歴史とデザインの特徴を詳しく見ていきましょう。
キューバの国旗：1850年に初めて使用
キューバの国旗は、スペインによる支配からの独立を目指す運動の中で、ニューヨークに亡命していたキューバの愛国者たちによってデザインされ、1850年に初めて掲げられました。
デザインは、青3本・白2本の横縞と、中央に白い五角星が配された赤い正三角形で構成されています。青い縞は当時のキューバを構成していた3つの地方を、白い星は独立への願いを象徴していると言われています。
プエルトリコの国旗：1952年に正式採用
プエルトリコの国旗は、1952年にプエルトリコが米国の自治連邦区（コモンウェルス）となった際に正式に採用されました。
デザインは、赤5本・白4本の横縞と、中央に白い五角星が配された青い三角形で構成されています。
二つの旗をつなぐ意外な関係
実は、プエルトリコの国旗のデザインは1895年、ニューヨークで独立運動を展開していたプエルトリコ人たちによって考案されたもので、キューバの国旗をモデルに配色を反転させたものだと伝えられています。19世紀末、両島の独立を夢見る人々はニューヨークで協力し合っており、そのつながりが非常によく似た二つの国旗として今も息づいているのです。