* 1959: キューバでフィデル・カストロ氏が権力を掌握し、米国の支援を受けた独裁者フルヘンシオ・バティスタ氏を打倒した。
* 1960: キューバが米国所有の製油所を国有化したことで、米国はキューバに対して経済通商禁止を発動した。
* 1961: 米国の支援を受けたキューバ亡命者がカストロ打倒を目指してピッグス湾に侵入。侵攻は失敗に終わり、両国間の関係はさらに緊張する。
1962:キューバ危機
* キューバ危機は 1962 年 10 月にソ連がキューバに核ミサイルを設置したことで発生します。米国は海上封鎖で対抗し、ソ連は最終的にミサイル撤去に同意した。この危機は冷戦の大きな転換点であり、米国とキューバを戦争の瀬戸際に追い込む。
1963 ～ 1980 年:続く冷戦の緊張
＊米国は1960年代から1970年代にかけてキューバに経済通商措置を継続した。
* 1975年、米国とキューバは国交を樹立するが、関係は依然として緊張したままである。
1981 ～ 1989 年:レーガンとブッシュの時代
＊レーガン政権は経済封鎖を強化するなど、キューバへの圧力を強める。
* 1983年、アメリカ軍はキューバと同盟を結んでいるカリブ海の島であるグレナダに侵攻した。
* 1989 年、ジョージ H. W.ブッシュが大統領に就任し、キューバに対してより融和的な態度をとる。
1990 ～ 2000 年:クリントン時代
＊クリントン大統領はキューバに対する経済封鎖を維持し続けるが、渡航および貿易制限の一部も緩和する。
* 2000年、海で救助されたキューバ人の少年エリアン・ゴンサレスは、米国での注目を集めた法廷闘争の末、キューバに帰国した。
2001 ～ 2016:ブッシュ大統領とオバマ大統領の時代
＊ジョージ・W・ブッシュ政権はキューバに対する経済通商措置を強化し、旅行と貿易をさらに制限する。
* 2009年、バラク・オバマが大統領に就任し、キューバとの関係正常化に着手。
※2015年、米国とキューバは国交を回復。
＊2016年、オバマ大統領がキューバを訪問し、1928年のカルビン・クーリッジ以来初めて同国を訪問した米大統領となった。
2017 年から現在:トランプ大統領とバイデン大統領の時代
＊トランプ政権は、経済封鎖の強化や渡航・貿易の制限など、オバマ時代の対キューバ政策の一部を撤回した。
＊ 2020年、ジョー・バイデンが大統領に就任し、オバマ政権の対キューバ政策を継続すると約束した。
＊2021年、バイデン政権はキューバとの渡航と貿易に対する一部制限を緩和するが、経済通商禁止措置は引き続き継続される。