古代の性愛を語る際、まず押さえておきたい根本的なニュアンスがある。現代の私たちがセックスや同性愛に抱く「恥じらい」や「タブー」意識は、幼少期から受けてきたユダヤ・キリスト教的な道徳教育によって植え付けられたものだ。実際、世界保健機関（WHO）が同性愛を『国際疾病分類』から削除したのは1990年のことである。
古代社会における「罪」も「同性愛」も存在しなかった
ギリシア・ローマ世界には、現代的な意味での「同性愛者」というカテゴリーも、「同性愛は罪」という概念も存在しなかった。重要なのは「誰と寝たか」ではなく、「関係の中でどの役割を演じたか」──能動的（挿入する側）か、受動的（挿入される側）か──という点だった。ローマにおいて性は対等な関係ではなく、社会的階層における立場によって「許されること」と「許されないこと」が決まるパワー・ゲームだったのである。セネカ（老セネカ）は次のように述べている。
「自由民が受動的役割を演じることは犯罪であり、奴隷なら義務、解放奴隷なら奉仕である」
ここで語られているのはあくまで男性同士の関係である。女性が社会的に周縁化されていたこれらの社会では、レズビアン（語源はサッポーが暮らしたレスボス島）や女性同性愛は「社会的に認められない」「理解不能で、実質的に不可視のもの」とされた。それが存在しなかったわけではない。ユウェナリスやマルティアリスといった風刺作家の作品に姿を現すときでさえ、二人の女性のうち一方の性的振る舞いが「男性化」して描写されることで、その行為を「理解可能なもの」に矮小化し、既存の道徳秩序を揺るがさないよう処理されていたのだ。
ルキアノス『ヘタイライ対話』──女性同性愛とトランスジェンダーの記録
サモサタのルキアノス（ルキアノス・オブ・サモサタ）が著した『ヘタイライ対話（遊女たちの対話）』には、女性同性愛（レズビアン）の実態だけでなく、生まれたときに割り当てられた性別と性自認が一致しない人物──現代的な用語で言えば「トランスジェンダー」の存在が、驚くほど鮮明に描かれている。
クロナリオンとレーナの対話
クロナリオン．─ レーナ、お前について新しい噂を聞いたぞ……。 レスボス島の富裕な女性メギラが、まるで男のようにお前を愛し、同棲しているとか。一体どういうことだ？ 顔を赤らめているな。本当かどうか、話してみろ。
レーナ．─ 本当よ、クロナリオン。でも恥ずかしいわ。だって、不自然なことだから。
クロナリオン．─ アプロディーテに誓って、何なの？ あの女は何を望んでいるの？ 二人で何をするの？ 見せてよ。私を愛してるなら、こんな秘密を隠さないはずよ。
レーナ．─ 私は誰よりもあなたを愛してる。でも彼女は……とても男性的なの。
クロナリオン．─ よくわからないわ。「女性の娼婦」ってこと？ レスボスにはそんな女がいるって言うじゃない。男のような風貌で、男とは関わらず、女にまるで男のように接する女たちが。
レーナ．─ そんな感じね。
クロナリオン．─ じゃあ詳しく話して、レーナ。最初どう誘われた？ どう納得させられた？ そのあとどうしたの？
レーナ．─ 彼女とコリントの富婆デモナサ──彼女もメギラと同じような「技術」を持っていた──が一緒に宴会を開き、私をキタラ奏者として雇ったの。演奏が終わるともう夜も更け、二人とも酔っ払っていて、メギラが言ったの。「ねえレーナ、もう寝る時間よ。ここ、私たちの間で寝なさい」って。
クロナリオン．─ で、どうなったの？
レーナ．─ 最初、彼女たちは男のようにキスしてきたの。唇を合わせるだけじゃなく、半ば口を開けて、抱きしめ、胸を揉みしだいた。デモナサはキスを浴びせながら噛みついたりもした。何なのかわからなかったわ。しばらくして、メギラが少し興奮してきて、頭からカツラを取ったの──とても精巧で完璧にフィットしたカツラだった。そして見せたの、ツルツルのハゲ頭を。まるでたくましい男性アスリートみたいに剃り上げられて。それを見て私は衝撃を受けた。でも彼女は言ったの。「ねえレーナ、こんなに美しい若者がいるでしょう？」
「ここには若者なんていないわ、メギラ」私は答えた。「私を女だと思わないでくれ」彼女は言った。「私の名前はメギロス。デモナサと結婚してからずいぶん経つ。彼女がここにいる、私の妻だ」
このときクロナリオン、私は笑って言ったの。「つまりお前、メギロス、アキレウスが女たちの中に隠れていたように、男としての資質を隠していたってわけか？ デモナサに男がすることをするのか？」
「持ってないわ、レーナ。必要もない。私の愛し方は特別で、もっと愉悦に満ちているのよ」
「じゃあ半陰陽（ヘルマフロディトス）でもないのね？ 両方の性を持つとされるあの人たちとは違うの？」──私はまだこの話題に無知だったから。
「いいえ、私は完全な男よ」
「ボイオティアの笛吹きイスメノドーラから、テバイで女から男に変わった人物の伝承を聞いたことがあるわ。立派な予言者になって、ティレシアスって名前だったと思う。あなたもそうなったの？」
「いいえ、レーナ。私もみんなと同じように生まれたわ。でも私の思考も、欲望も、その他すべてが男なの」
「欲望だけで十分なの？」
「チャンスをくれ、レーナ。信じられないなら試してみて。男が持っているものなら何でも私が持っているわ、男らしさの代わりになる何かを持っているから。機会をくれたらわかるはずよ」
彼女はしつこく頼み、高価なネックレスと上等なドレスをくれた。それで私は応じたの、クロナリオン。男のように抱き合い、彼女が振る舞い、キスし、喘ぎ、まるで男性以上に愉悦を感じているように見えたわ。
クロナリオン．─ で、レーナ、どうしたの？ どんな風に？ 詳しく全部話して。
レーナ．─ そんな詳しいこと聞かないで。恥ずかしいことだから……アプロディーテに誓って、言えないわ。
この対話は、古代においても「女性として生まれ、男性として生き、女性を愛する」というアイデンティティが実在し、ある文脈では語られ得たことを示している。ルキアノスは風刺作家として知られるが、この一編は単なる戯れではなく、古代地中海世界におけるジェンダーとセクシュアリティの流動性を伝える貴重な証言なのである。