十字軍への準備
イングランド王国をほとんど顧みなかったリチャードは、むしろフランス領内の所領と聖地での十字軍に心血を注ぐことを好んだ。
即位(1189年)からほどなくして、彼はサラディンによるエルサレム陥落に触発され、第三次十字軍への参加を決意する。しかし、自らが不在の間にフランス王フィリップ2世(オーギュスト)が自領を奪うことを恐れたリチャードは、フィリップにも同行を説得した。こうして二人の王は同じ日に十字架を受けたのである。
リチャードはイングランドのためにほとんど何もせず、ユダヤ人からの借金で聖地遠征の資金を調達するなど、王国の資源を枯渇させただけだと非難されている。税を徴収し、父が残した財庫の大半を使い果たした。スコットランド王の貢納義務を1万マルクと引き換えに免除したり、官職や土地権利を売却するなど、集められる限りの金を集め、借り入れた。また、彼が長期間イングランドを離れることができたのは、立法・司法面における父ヘンリー2世の重要な改革のおかげでもあった。
1190年、リチャードは友人であり後のテンプル騎士団総長となるロベール・ド・サブレ(19年間宮廷に仕えた人物)とともに第三次十字軍へ出発する。マルセイユでフィリップ2世と合流して乗船し、摂政としてダラム司教ヒューとウィリアム・ド・マンデヴィルをイングランドに残した。早世したマンデヴィルに代わってウィリアム・ロングシャンプが就任するが、この人事に不満を持った弟ジョンは、ロングシャンプに対する陰謀を企て始める。
1190年夏、リチャードはナポリ近郊への上陸を決め、一方フィリップ2世は9月16日に直接メッシーナへ向かった。ナポリ地方からリチャードはアマルフィ、サレルノ、ミレート経由で陸路メッシーナを目指したが、途中のミレートで現地民の襲撃を受けた。年代記作者ロジャー・オブ・ハウデンによれば、リチャードは従者からはぐれて農夫に乱暴を働いたため、村人総出で攻撃され、素早く逃げ延びたおかげで命拾いしたという。
十字軍のシチリア滞在
1190年9月、リチャードとフィリップはシチリアに到着した。1189年にシチリア王グリエルモ2世が死去すると、その相続人である叔母コンスタンツァ(後のシチリア女王コンスタンツァ1世)は神聖ローマ皇帝ハインリヒ6世と結婚していた。しかしグリエルモの死後まもなく、従兄弟にあたるタンクレーディ(レッチェの)が反旗を翻して島を掌握し、1190年初頭にシチリア王として戴冠した。民衆と教皇には好まれたものの、島の貴族たちとは対立関係にあった。
リチャードの到来は事態をさらに複雑化させた。タンクレーディはグリエルモの未亡人、すなわちリチャードの妹ジョアンナを投獄し、遺言に基づく相続財産も渡さなかった。リチャードは妹の解放と遺産の引き渡しを要求した。その間、二つの外国軍の駐留は住民の間に動揺を招き、特に兵士たちの女性への振る舞いに憤慨されていた。10月に入ると、メッシーナの民衆は外国人の退去を求めて蜂起。10月3日、兵士と市民の間で乱闘が勃発し、「ギリシャ人やならず者、サラセン人出身の者たち」が巡礼者に向かって「臭い犬ども」と罵倒した。これを受け、リチャードはメッシーナを攻撃して1190年10月4日に占領。略奪と焼き討ちの後、同地に陣を構えた。
リチャードは1191年3月まで当地に留まり、ついにタンクレーディが条約に同意した。条約は同年3月中にリチャード、フィリップ、タンクレーディの三者によって調印されている。主な内容は以下の通りである。
・ジョアンナは解放され、相続分と、父が故グリエルモに与えた持参金を受け取ること
・リチャードとフィリップはタンクレーディを正統なシチリア王として承認し、両国間の平和維持を図ること
・リチャードは正式に甥のブルターニュ公アルテュール(ジェフリーとブルターニュ女公コンスタンスの子)を自身の後継者と宣言し、タンクレーディは将来アルテュールが成人した際に娘の一人を嫁がせることを約束すること(当時アルテュールは4歳)
この条約はイングランドと神聖ローマ帝国の関係を揺るがし、甥に代わって自分が後継者になることを望む「無地王」ジョンの反乱を引き起こした。反乱は失敗したものの、ジョンは以後も兄に対する陰謀を続けることになる。
キプロス征服
リチャードとフィリップは再び海へ出た。4月、リチャードは嵐を避けてビザンツ領ロドス島に寄港。5月に出航したが、新たな嵐が艦隊をキプロスへ押し流し、3隻が座礁した。1184年にビザンツ帝国から離脱してキプロスを支配していたイサキオス・ドゥーカス・コムネノス公の敵対的な態度により、1191年5月6日、リチャード艦隊はレメソス(現在のリマソール)港に上陸した。リチャードはアッコーへの補給についてギリシャ側と合意しようとしたが、相手の裏切り(イサキオスは実際にはサラディンと通じていた)に直面すると、島の征服に乗り出す。島に少数いたローマ・カトリック教徒や、イサキオスの7年に及ぶ暴政に反発する貴族たちがリチャードに加担した。
レメソス西方のコロッシで敗れたイサキオスは、首都ニコシアへ至る街道上のトレミトゥーシャで防衛を再編成したが、1191年5月21日の決戦で打ち破られ、捕虜となった。こうしてリチャードはキプロスの新たな支配者となり、島を略奪し、抵抗する者を容赦なく虐殺した。
その頃、婚約者のベランガリア・デ・ナバラ(ナバラ王サンチョ6世の長女)が聖地への旅の途上で合流した。二人の結婚式は1191年5月12日、リマソールで挙行され、シチリアから追ってきた妹ジョアンナも式に立ち会っている。この結婚に嫡子は生まれず、夫婦仲については諸説ある。不遇なベランガリアがイングランドの土を踏むのは、リチャードの死後のこととなる。
キプロス征服はラテン東方に極めて重要な影響を与えた。一方では、資源豊かな島はラテン東方(包囲下のアッコーを含む)にとって安全な補給拠点となり、制海権を握るイタリア艦隊や後続の十字軍にとって格好の中継地となった。他方では、シリアの植民者や男爵たちを惹きつけることで、ラテン東方の衰退の一因ともなった。富める島の土地と、絶えず危険にさらされるパレスチナの土地との選択は多くの騎士にとって明白であり、後にキプロスの支配者となるリュジニャン家は、土地や男爵領の提供を惜しまなかったからである。
聖地での戦い
アッコーへ向かう前に、リチャードはわずか2万5000銀マルクでキプロス島を友人であるテンプル騎士団総長ロベール・ド・サブレに売却した。テンプル騎士団は数年間ここに東方初の拠点を置いた後、ギー・ド・リュジニャンに売却することになる。リチャードはほぼ全軍を率いて6月初めにキプロスを出発し聖地へ向かった。不在の間、キプロスはリチャード・カンヴィルが統治することになった。
1191年6月、リチャードは盟友ロベール・ド・サブレとともにアッコーに到着した(フィリップ2世の到着から2ヶ月後)。フランク人に2年間包囲され、包囲軍自体もサラディンの大軍に囲まれていた市は、すでに疲弊し始めていた。優れた武人であり戦術家でもあったリチャード王の到着は、1191年7月のアッコー陥落をもたらした。しかしこの勝利の中で、リチャードは暗い形で名を残すことになる。サラディンが約束の聖十字架の聖遺物、2500人のキリスト教徒捕虜および身代金の支払いに遅れたため、3000人のムスリム捕虜を虐殺したのである(フィリップ2世の出発後、1191年8月20日)。この蛮行はジハードを強化し、今後の交渉――特にエルサレム返還交渉――を非常に困難にした。
その後、リチャードはロベール・ド・サブレとテンプル騎士団とともに海岸部の征服へ向かったが、英仏連合軍全体の唯一の指導者であり続けた(フランス王は自らの直臣だけを率いて帰国し、残された全軍はブルゴーニュ公の指揮下に置かれた)。リチャードはまた、エネルギッシュなコンラート・フォン・モンフェラート(フランク人崩壊の最中にティルスを守り抜き、シリアの男爵たちから熱心に支持されていた)を差し置いて、ポワトゥー出身で自分の家臣でもあるギー・ド・リュジニャンをエルサレム王として擁立しようとあらゆる手を尽くした。
南岸の征服の間、リチャード、ロベールとその部隊はサラディンの軍に絶えず妨害を受けた。十字軍は追撃の罠にかからず、陣を堅持した。しかしトゥルクマーンの増援を得たサラディンは、十字軍が背後を海に押さえられて包囲されるという非常に有利な状況でアルスーフの戦いに挑んだ。リチャードは冷静さを失わず、敵軍を完全に粉砕する巧みな包囲機動を試みた。ところが、病院騎士団の騎士とイングランドの騎士が各一名、名誉のために独断で突撃し、他の数名の騎士を巻き込んでしまう。リチャードは致命的な混乱を避けるため全騎兵による突撃を余儀なくされ、激戦の末に勝利を収めた。ただしそれは完全な勝利ではなく、敵軍の撃退・分散にとどまった。決定的な勝利につながる回り込み機動を実現できなかったためである。サラディンは十字軍の到着前に要塞(特にヤッファ)を破壊して退いた。
海岸線を征服し、ヤッファやアスカロンなどの要塞を再建した後、リチャードは真冬にエルサレムへ進軍した。しかし結局は包囲を断念する。季節が悪かったことに加え、シリアの男爵たちが、十字軍が去った後はエルサレムを保持できないと強く訴えたからだ。王はその後二度エルサレムへ進んだが、弱り切った自軍に対してサラディンの軍は常に大きく強力だったため、街が目前にあると思われる時ですら撤退した。実際、イングランドから重大な知らせを受けており、彼の頭はもっぱら帰国のことでいっぱいだった。
そして1192年10月9日、サラディンとの和平を急ぎ成立させた後(サラディンはリチャードの窮状を察し、賢明に時間稼ぎをした)、甥のシャンパーニュ伯アンリ2世をアッコーの長に据えて出航した。コンラート・フォン・モンフェラートは暗殺教団「アサシン」の手で暗殺され、「単純王」とあだ名されたギー・ド・リュジニャンは十字軍にとって厄介者となりすぎたため、キプロス王国の王位に就くことになったのである。