一方で、現代の資料には、ヘンリー 8 世のメアリー・ブーリンへの関心についての言及が数多くあります。 1527年、ベネチア大使はヘンリーが「最近、妹の代わりにウィルトシャー伯爵の娘である別の愛人を娶った」と書いている。これは、ヘンリーがこの時点でメアリーと性的関係を持っていた可能性があることを示唆しています。さらに、メアリー・ブーリンを思わせぶりに描いた絵画や素描がいくつかあり、これは彼女と国王とのロマンチックな関係の証拠と見なすことができます。
一方で、ヘンリー8世がメアリー・ブーリンと性的関係を持たなかったことを示唆する証拠もある。たとえば、メアリーが王と性行為をした場合に予想されるような、妊娠したという記録はありません。さらに、メアリーの夫ウィリアム・ケアリーは、妻と国王との間のいかなる関係にも気づいていないようだ。
結局のところ、ヘンリー 8 世がメアリー・ブーリンと寝たかどうかという問題は、歴史的な議論の問題です。議論の双方を裏付ける証拠はありますが、彼らの関係の本当の性質が何であったのかを確実に知ることはできそうにありません。