ジェームズタウンの初期に関する文書や文書はほとんど残っていないが、記録されているほとんどの記述は死後数年を経て初めて記録されたが、一部の情報筋はラトクリフについて貪欲で自己啓発的で独裁的であると述べており、その特徴がすでに緊張していた関係を悪化させたとされている。ジェームズタウン近郊の先住民部族と協力し、最終的に彼の死を引き起こした――一方、その死が植民地の短期的な発展と寿命に悪影響を及ぼした植民地の「救世主」として描く者もいる。ジョージ・パーシーやクリストファー・ニューポートとは異なり、ラトクリフは軍事訓練を受けたことがない。この事実にもかかわらず、ラトクリフは軍事指導者として最大の役割を果たしており、海軍および/または戦闘の経験を持つ他の3人は彼の主な批判者となった。