カボットは伝統的な学校に通う代わりに、実践的な経験や実習から学んだ可能性が高い。彼は幼い頃から商人または船員として働き、航海、貿易、海洋世界に関する実践的な知識を習得したと考えられます。彼はまた、地図、図表、以前の探検の説明を研究した可能性があり、それが地理と探検の理解に貢献したと考えられます。
カボットの知識とスキルは、最終的に彼を有名な探検家および航海士に導きました。 1497 年、彼はアジアへの新しい航路を見つけるという使命を帯びてイギリスのブリストルから出航しました。彼はアジアには到達しませんでしたが、現在の北米に上陸し、最初のヨーロッパ人の一人となりました。彼の探検はさらなる航海への道を開き、最終的にはアメリカ大陸にヨーロッパの植民地を設立することにつながりました。