海賊をはじめとする犯罪者たちは、暴力的な襲撃を行う前に、まず獲物を威嚇することから始めた。18世紀初頭、あらゆる政府に背を向けて海へ繰り出した男たちは、小型船の方が速度面で有利だったにもかかわらず、あえて大型船を選び、甲板に数十門もの大砲を並べ、今日私たちがすぐに思い浮かべるような海賊旗を掲げた。これらはすべて心理戦のためである。相手の船が戦わずして降伏するなら、火薬や弾丸を浪費する必要はないのだ。
赤い旗から黒い旗へ――海賊旗の変遷
文学や映画、そして人々の想像力によって、現在では「骸骨と交差した骨が描かれた黒い旗」こそが海賊旗だと認識されている。しかし実は、当初の海賊旗はそのようなものではなかった。17世紀末、フランスの私掠船乗り（フィリバスター）たちは、何の紋章もない赤い旗を使い始めた。その意味はただ一つ、「容赦なく戦う」ということだった。時に黒い旗と組み合わせて、イノシシや骸骨の図柄が添えられることもあり、それは獲物側に「降伏する猶予時間」があることを示し、それを過ぎれば一切の慈悲なしに攻撃されることを意味していた。
こうした単純な図案自体は16世紀から使われていたが、大きな黒い旗が全盛期を迎えたのは海賊行為の歴史における最後の時代、すなわちキャリコ・ジャック、バーソロミュー・ロバーツ、黒髭（ブラックビアード）といった人物たちが活躍した時期と重なる。
「ジョリー・ロジャー」という呼び名の謎
これらの旗は一般にジョリー・ロジャー（Jolly Roger）と呼ばれている。この名称が初めて登場したのは1724年、キャプテン・ジョンソン（作家ダニエル・デフォーの変名である可能性が指摘されている）による著書『最も有名な海賊たちの略奪と殺人の通史』においてである。その語源は今日まで謎に包まれており、元々の赤色にちなんだフランス語の表現「joli rouge」（美しい赤）に由来するとする説もあれば、悪魔の別名「オールド・ロジャー（Old Roger）」から来ていると考える者もいる。
王を持たぬ者たちの紋章へ
18世紀最初の20年間、海賊たちはどこの国の旗を掲げる船とも戦った。この時代、古典的な赤と黒の旗は次第に意匠を凝らし、あらゆる要素と細部を取り込んで、「王を持たない者たち」の紋章となっていった。普遍的な海賊の象徴を生み出すため、海賊たちは旗にさまざまなモチーフを描き込んだ。骸骨だけでなく、交差させたり交差させなかったりするサーベル、拳銃、砂時計、銛、人間の姿、全身骨格など、挙げればきりがない。船の旗は、船長たちにとって白いキャンバス……いや、黒いキャンバスとなったのである。
個性豊かな海賊船長たちの旗
ヘンリー・エヴァリーとキャリコ・ジャック
最も一般的で、認識しやすいのは、骸骨の下に交差した骨を配した古典的なデザインだろう。ヘンリー・エヴァリーやキャリコ・ジャックの旗がその代表例だ。エヴァリーの旗は、黒または赤地に、スカーフを巻き耳飾りをつけた横顔の骸骨が、二本の交差した骨の上に描かれていた。一方キャリコ・ジャックの旗は、正面を向いた骸骨の下に二本のサーベルが交差して配置されていた。どちらも、今日海賊を象徴する図像の普及に大きく貢献したものである。
ステード・ボネット――元貴族の海賊
よく似た構図ながら、より独特なデザインを選んだのがステード・ボネットである。元は地主階級の貴族だった彼は、黒髭と共に航海した海賊で、自分の旗には特別な意匠を施した。黒地の中央に骸骨が描かれ、その下に一本の骨が浮かび、左には短剣、右にはハートが配されている。
黒髭――演出家のような海賊
ボネットと行動を共にした黒髭は、獲物を威嚇するために自らを囲むあらゆる演出に見合った、より印象的な旗を選んだ。黒地には角の生えた骸骨が描かれ、右手には砂時計を持ち、左手の銛で血を流す赤いハートを突き刺している。砂時計は「残された時間はもうわずかだ」というメッセージだった。
クリストファー・ムーディ――赤いジョリー・ロジャー
おそらく最も創造性に富んだ旗を掲げたのがクリストファー・ムーディだろう。彼は専らその独特な旗によって記憶されている海賊で、船には赤いジョリー・ロジャーを掲げた。中央には短剣を手にした白い腕、右側には金の交差骨の上に金の骸骨、左側には黒い翼を持つ金の砂時計が描かれ、獲物に残された時間がごくわずかであることを象徴していた。
バーソロミュー・ロバーツ――復讐を刻んだ旗
旗のデザインにおいて最も独創的で、個人的な思い入れが感じられるのがバーソロミュー・ロバーツである。彼の旗には武装した海賊の姿――しばしば彼自身のシルエットだと考えられてきた――が描かれ、その両足は二つの骸骨の上に置かれていた。骸骨の下にはそれぞれABHとAMHという頭字語が記され、これは「A Barbadian's Head（バルバドス総督の首）」「A Martinican's Head（マルティニーク総督の首）」という句を意味していた。ロバーツが真の憎悪を抱いていたバルバドスとマルティニークの総督たちの骸骨を象徴したのである。
おわりに――七つの海に無数の旗
ここで紹介したのは、最も有名な海賊たち、あるいは特に個性的な旗のデザインを持つ海賊たちのほんの一例にすぎない。実際には、七つの海を航行した船と船長の数だけ旗が存在した。さらに多くの海賊たちは、複数のバージョンのジョリー・ロジャーを使い分けていた。また時には、目立たずに振る舞うため、あるいは疑いを持たない獲物を欺くために、特定の国の旗を掲げることもあったのである。