ビザンツ帝国（東ローマ帝国）の末期、帝国はオスマン帝国の圧迫により存亡の危機に瀕していた。そんな悲劇的な時代に生きた皇子ディミトリオス・パレオロゴスは、家族にも帝国にも裏切りを重ねた人物として、歴史に暗い足跡を残している。
生い立ち――野心家としての出発
ディミトリオスは1407年頃に生まれたとされる。皇帝マヌエル2世パレオロゴスと皇后エレナ・ドラガシュの五男である。幼い頃からその野心と利己性は際立っており、父帝から15歳で与えられたリムノス島の統治権に満足することなく、ハンガリー王ジギスムントのもとへ逃れ、自らの兄弟たちに対抗するための支援を求めた。
帰国とフェラーラ公会議
彼は1427年までハンガリーに留まった。この間に父マヌエル2世は死去し、長兄ヨハネス8世が帝位を継いでいた。1437年11月、ディミトリオスは皇帝に随行してフェラーラへ赴き、東西教会合同を議題とする公会議に参加した。ところが彼は教会合同に断固反対する立場を表明し、皇帝兄の許可も得ないままコンスタンティノープルへ帰還してしまう。
オスマンとの通謀と帝都攻撃
この背信行為の罰としてリムノス島を剥奪されたが、代わりにメセンブリア（現ブルガリアのネセバル）が与えられた。やがて彼はオスマン帝国との結びつきを深めていく。1442年4月には、スルタン・ムラト2世から供給されたトルコ軍の援護を受けてコンスタンティノープルを攻撃したが、撃退された。投獄されたものの脱獄に成功し、対岸にあるジェノヴァ人の拠点ガラタへ逃げ込んだ。
1448年のクーデター未遂
1448年にヨハネス8世が死去すると、後継者のコンスタンティノス11世がまだミストラスにいた隙を突いて、ディミトリオスは帝都掌握のクーデターを企てた。しかしこの陰謀は、母エレナの迅速な対応によって挫折した。
モレアス専制公として
厄介な弟の処遇に頭を悩ませたコンスタンティノス11世は、ディミトリオスをモレアス専制侯国の半分の統治者（専制公）に任命した。残る半分は弟トマス・パレオロゴスが受け持っていた。1453年のコンスタンティノープル陥落後、兄弟は1454年、トルコの支援を受けたデメトリオス・カンタクゼノスの反乱に直面する。その直後、今度はディミトリオス自身が矛先をトマスに向け、再びオスマンの支援を仰いだ。トマスが領土割譲という要求を呑んだことで兄弟は一時的に和解するが、オスマン帝国はパレオロゴス家を貢納義務を負う従属諸侯とした。内紛のために貢納が滞ると、メフメト2世はペロポネソス半島へ遠征を敢行した。
ミストラスの無血開城
トマスはイタリアへ逃亡した。一方のディミトリオスは、抵抗する姿勢を見せかけた末に、実際には一切戦わずミストラスをオスマン側へ明け渡し、個人的な見返りを手に入れた。スルタンは報酬として、トラキアのアイノス市からの収入と、タソス島およびサモトラケ島の収入の一部を彼に与えた。ディミトリオスは家族とともに1467年までアイノスで暮らした。
没落と晩年
しかし歴史家スフランツェスの記述によれば、彼はスルタンに納めるべき税を着服したことが発覚し、メフメト2世の寵愛を完全に失ってしまう。全財産を没収されたディミトリオスとその一族は、ディディモテイホへ逃れ、嘆きの日々を送った。最終的にメフメト2世は彼を許し、僅かな収入を与えてアドリアノープルに住まわせた。なお、娘エレニはスルタン・メフメト2世の後宮に入ったと伝えられる。1469年に娘エレニが死去すると、ディミトリオスは修道士となり「ダヴィド」の名を称した。そして1470年、修道士の姿のままこの世を去った。彼が後に残したのは、良き思い出ではなく、裏切りと私欲の歴史だけだったのである。