ヘンリーが探検に興味を持つようになったのは、航海術と地図製作の勉強を勧めた父親の影響でした。ヘンリーはまた、大プリニウスやプトレマイオスなどの古代の探検家の著作からもインスピレーションを得ました。 15 世紀初頭に、彼はポルトガル南西海岸のサグレスに海軍天文台を設立しました。この天文台には最新の航海計器が備え付けられ、船乗りや探検家たちの学習の場となった。
ヘンリーはまた、アフリカ西海岸を探検するためのいくつかの遠征を組織し、資金を提供しました。これらの遠征は大成功を収め、ポルトガルが大航海時代における大国としての地位を確立するのに貢献しました。 1419 年にヘンリーの船の 1 隻がカナリア諸島に到着し、1434 年に別の船がカーボベルデに到着しました。 1445 年にヘンリーの船はセネガルに到着し、1448 年にはシエラレオネに到着しました。
アンリの遠征はポルトガルの領土の拡大に貢献しただけでなく、新たな交易路の発見や新たな富の獲得にもつながりました。ヘンリーの航海はヨーロッパ人に世界の知識を広めるのにも役立ち、その後の何世紀にもわたるさらなる探検への道を開きました。
ヘンリーの探検への支援は世界に大きな影響を与えました。彼の遠征はヨーロッパの歴史の流れを形作るのに役立ち、世界経済の創設につながりました。ヘンリーは、大航海時代の最も重要な人物の一人であると当然考えられています。