ミドルセックス（Middlesex）は、イングランド南東部に位置する歴史的なカウンティ（州）です。テムズ川以北、ロンドン中心部の北側とその周辺地域に広がっていました。現在では独立した行政区分としての役割を終えていますが、その大部分は1965年以降、グレーター・ロンドン（大ロンドン）の一部として管理されています。
先史時代から古代へ：テムズ川が育んだ土地
ミドルセックスの歴史において、テムズ川は常に重要な役割を果たしてきました。紀元前8000年頃にはすでに、交易業者や入植者たちがテムズ川を水路として利用していたと考えられています。鉄器時代（紀元前500年頃）には、ブレントフォードやヒースロー周辺に定住地が形成されました。
紀元前1世紀には、ベルガエ系の諸部族がイングランド南東部に相次いで移住し、ミドルセックス一帯はカトゥウェッラウニ族の領域に含まれるようになりました。その後、ローマ人がステインズとブレントフォードに前哨基地を設置しています。5世紀初頭に入ると、サクソン人たちによるこの地域への入植が始まりました。東サクソン（エセックス）と西サクソン（ウェセックス）の間に位置していたことから、この地は「中間のサクソンの地」を意味する現在の名称を得ることになりました。この名前に関する最古の文献記録は、704年の憲章に見られる「Middelseaxan」という表記です。
ロンドンとの深い結びつき
ミドルセックスは当初からシティ・オブ・ロンドン（ロンドン市）の強い影響下に置かれ、12世紀にはロンドン市がカウンティの保安官（シェリフ）を任命する権限を獲得しました。何世紀にもわたり、この地域は国王や富裕なロンドンの商人たちにとっての保養地であり続けました。
最も著名な建造物はハンプトン・コート宮殿ですが、その他にもオスタリー・パーク、サイオン・ハウス、スウェイクリーズ・ハウスなどの壮麗な邸宅が点在しています。近世に入ると、ロンドンの市街地はシティの境界を越えて拡大し、現在のタワー・ハムレッツ区、ウェストミンスター区、カムデン区、イズリントン区にあたる地域へと及びました。19世紀後半までには、ロンドンはミドルセックス南東部一帯へと成長を遂げていました。
行政区分の変遷：1888年から現代まで
1888年、新たに設立されたロンドン・カウンティが、人口約250万人を擁する約130平方キロメートルに及ぶミドルセックス地域の行政を引き継ぎました。残りの地域は、新しい行政カウンティとしてのミドルセックスによって統治されることになります。このカウンティは独自の保安官を有し、伝統的な裁判所が置かれていたウェストミンスターの議会広場の所在地も、引き続きミドルセックスの管轄内にあるとみなされていました。
20世紀前半には、ロンドンの郊外化の波がミドルセックスの大部分に押し寄せました。そして1965年4月1日、1963年ロンドン政府法に基づいて新しい大都市圏「グレーター・ロンドン」が発足し、隣接カウンティの一部とともに、ミドルセックスの領域の大部分が編入されたのです。
グレーター・ロンドンに編入された主な区
旧ミドルセックスの区域から、その全域または一部をもって設けられたロンドン外側の区（アウター・バラ）には、ハウンズロー、ヒリンドン、イーリング、ブレント、ハロー、ハーリンゲイ、エンフィールド、リッチモンド・アポン・テムズ、バーネットがあります。さらに、カムデン、ハックニー、ハマースミス・アンド・フラム、イズリントン、ケンジントン・アンド・チェルシー、タワー・ハムレッツ、ウェストミンスターといった内側の区（インナー・バラ）およびシティ・オブ・ロンドンも、歴史的なミドルセックスの境界内に含まれます。
一方、ステインズとサンベリー・オン・テムズの両都市地区はサリー州へ、ポッターズ・バーはハートフォードシャー州へとそれぞれ移管されました。また、1964年司法行政法のもとで、ミドルセックスは法的な目的において引き続きカウンティとして扱われています。今日でも「ミドルセックス」という名前は、郵便番号区域や、数多くの地方機関・団体の名称の中に生き続けているのです。