20世紀アメリカを代表する最高の歌手として、そしてアメリカ文化の象徴的存在として語られるフランク・シナトラ。1998年の今日、彼は約1300曲の楽曲と50本を超える映画出演という豊かな遺産を残してこの世を去った。

数々の栄誉に輝いたキャリア
1985年にはロナルド・レーガン大統領から大統領自由勲章を、1997年には議会名誉黄金勲章を受章。グラミー賞は生涯業績賞を含め計11回受賞している。
俳優としても、1953年の『地上より永遠に』でアカデミー助演男優賞を受賞し、1955年の『黄金の腕』では主演男優賞にノミネートされた。
全盛期の彼には「すべての女性が彼を手に入れたがり、すべての男性が彼になりたがる」という評判があった。そしてこの「女性」には、マフィアの女たちまでも含まれていたと言われる。
FBIに40年間監視された人生
シナトラは生涯を通じて、FBIの監視対象でもあった。終戦直後からFBIは歌手とマフィアの関係に関心を寄せており、娘ティナが2000年に出版した著書にも、父の「暗い」人脈が記されている。
history.comによれば、FBIは約40年にわたり彼を追跡し続け、その動向、発言、接触相手に関するファイルは数千ページに及んだ。1998年の死後に公開された記録には、彼が自らの「流儀」に従って生きたことを物語る、長いキャリアの証拠が残されていた。
FBIがシナトラに注目したきっかけは、第二次世界大戦への従軍を免れるため、医師に4万ドルを払って健康不合格の診断を書かせたとの疑惑だった。FBIは免除そのものは正当と判断したものの、1940年代後半、この噂は彼のキャリアにつきまとい続けた。
マフィアとの「闇の人脈」
波乱に満ちた私生活でも知られていたシナトラのキャリアには、アル・カポネらマフィアや組織犯罪の関係者とのつながりを示す噂が影を落としていた。1960年の大統領選でジョン・F・ケネディを支援させるため、シカゴのマフィア首領サム・ジャンカーナをケネディに引き合わせたのは他ならぬシナトラだとされる。娘ティナの証言によれば、ケネディに気に入られようと、彼はジャンカーナのクラブで演奏まで披露したという。
さらにシナトラは、ケネディをジャンカーナの愛人ジュディス・キャンベル・エクスナーに紹介しており、彼女は両者をつなぐ非公式な連絡役を務めたと伝えられる。
1972年7月18日には、マフィアとの関係について下院で証言を求められたが、特定の事件と結び付けることは最後までできなかった。イタリア系であることからコーサ・ノストラときわめて親密な関係を保っていたとされ、叔父の一人はギャングの一員だったとも言われる。
機密指定解除されたFBIファイルには、ラッキー・ルチアーノ、バグジー・シーゲル、ウィリー・モレッティ、そしてアル・カポネの従兄弟にあたるフィシェッティ兄弟との関係も記録されている。フィシェッティ兄弟から贈られた贈り物は、数え切れないほどだったという。
シナトラの交友圏にいたコメディアンのジェリー・ルイスは、シナトラがマフィアの利益のために裏金を運んでいたと証言した。シナトラはその噂を否定し、「運んでいたのは芸術機材だ。200万ドルを国外へ持ち出すなど不可能だ」と答えたが、作家でジャーナリストのノーマン・メイラーはたちまちこの主張を打ち砕き、「あのトランクの中身は200万ドルどころではない」と述べたという。
シナトラは全米のクラブを支配していたジョー・フィシェッティとも親しく、ハバナにも同行した。コールガールとの乱交パーティーのうわさは、今も歴史に名を残している。
「ブルー・アイズ」の奇跡的な復活
キューバで築かれたこうした人脈は、その後のラスベガス時代にも彼に付きまとった。それでもシナトラには、いつも這い上がる術があった。最初の「転落」は30歳前後に訪れた。若く才能ある芸術家たちが次々と台頭するなかで輝きを失い、望んでいたテレビでのキャリアも手に入らず、1951年には自殺を図ったとも言われる。しかし1953年、『地上より永遠に』で人生最高の役をつかみ、アカデミー助演男優賞を受賞。こうして彼は見事な復活を遂げたのである。
「みんなにとって好都合な解決策」
伝えられるところによると、コロンビア映画のボスは当初シナトラの起用に難色を示していたが、悪名高いギャング、ジョニー・ロセリからの一本の電話で態度を翻したという。ロセリは「シナトラはみんなにとって好都合な解決策だ」と彼を「説得」したのだ。
FBI長官J・エドガー・フーヴァーは、シナトラを「フード(ギャング)コンプレックスを持つ男」と評した。ギャングや犯罪者と関わることの暗い魅力を、彼が楽しんでいたのは明らかだった――あの魅惑的な声でスポットライトを浴び続けるために。またフーヴァーの証言によれば、シナトラ自身がFBIに対し「秘密情報提供者」となることを申し出たこともあるが、FBIはこれを拒否した。彼の狙いは、汚れた自分の名を「白」に戻すことにあった。
数十年にわたり、マフィアが何らかの支援を求めればシナトラはそれに応え、マフィア側もラスベガスを賭博と娯楽の首都として確立するため、彼の輝きに大きく依存していた。実際、シナトラはマフィア系ホテル2軒に出演し、総利益の2%を受け取っていたという。
息子の誘拐事件と2403ページのファイル
FBIの記録には、1963年に息子フランク・シナトラ・ジュニアが誘拐された事件も残されている。シンガーは捜査当局に協力し、犯人の要求する身代金を支払い、犯人グループは最終的に逮捕された。また、自分が常にFBIに監視されていることを承知していた彼は、1979年と1980年に自身の活動に関するファイルの開示を請求した。文書は渡されたものの、彼を貶める決定的な材料は含まれていなかった。そのファイルは2403ページに達していた。
ロバート・ケネディが司法長官として組織犯罪への大掛かりな追及を開始すると、マフィアたちはシナトラを脅したという。娘の著書によれば、彼の処刑の実行を拒んだのは、ほかならぬジャンカーナ本人だった。
一方、公の場において彼は人種差別に反対する声明を発し、「民主主義の諸制度」を熱心に支持する姿を崩さなかった。
4度の結婚と晩年

彼は生涯に4度結婚している。1939年にナンシー・バルバート(モレッティ犯罪組織の幹部の従姉妹だった)、1951年に伝説の女優エヴァ・ガードナー、1966年にミア・ファロー、そして1976年にバーバラ・マークスだ。子どもにはナンシー、フランキー・ジュニア、ティナの3人がいる。
1998年5月14日、急性心筋梗塞のため逝去。カリフォルニア州のデザート・メモリアル・パークに埋葬された。
棺には、タバコ1箱、ライター、ジャックダニエルズのボトル、そして10枚のダイム硬貨が静かに納められたという。