16世紀以来、日本での布教権はイエズス会が独占していました。しかし1608年、ローマ教皇パウルス5世はドミニコ会とフランシスコ会にも布教を許可します。フィリピンにいたフランシスコ会士のルイス・ソテロはこの機会を捉えて江戸(現在の東京近郊)へ渡りました。しかし彼はあまりに楽観的すぎました。この地域ではキリスト教徒の受け入れは冷たく、ついには逃げ出す羽目になったのです。
それでも諦めなかったソテロは、少なくともキリスト教が容認されていた北の仙台へ向かいました。そこで彼は仙台藩主・伊達政宗と親交を結び、スペインとローマ教皇領への外交使節派遣を説き落とします。一説には政宗自身もキリスト教に入信したとも伝えられています。政宗は太平洋を渡り、新西班牙副王領の首都メキシコシティへ向かうため、ガレオン船の建造を命じました。
1613年10月28日、武士・商人・船乗り・使用人、そして数名のスペイン人を含む180名が、完成したばかりのガレオン船「伊達ムラ」(スペインではサン・ファン・バウティスタ号と呼称)に乗り込みました。使節を率いたのは、仙台藩主の腹心である武士支倉六右衛門常長。通訳兼顧問としてルイス・ソテロが同行しています。

大西洋を越えてスペインへ
3か月の航海の末、一行はアカプルコに到着し、そこからメキシコシティへ移動しました。通商協定の協議と帰路の準備のため使節の一部を現地に残し、スペインへ向け出航します。途中キューバに立ち寄りました――日本人が同島の土を踏んだのは、これが史上初めてのことです。そして1614年10月5日、一行はカディス県のサンルーカル・デ・バラメーダ港に到着しました。
数日後、一行はセビリアへ移動し、マドリードへ向かうよう指示が出るまでの間、同地に留まります。約2か月にわたり周辺地域を見物したのち、使節団は宮廷のあるマドリードへ出発。1615年1月、国王フェリペ3世に正式に謁見しました。
儀礼を済ませ、贈り物を交換し終えると、支倉は主君・伊達政宗の書簡(ルイス・ソテロによる翻訳付き)を国王に手渡します。そこには通商条約の締結申し入れが記されていました。せっかくなら「親善の証としては洗礼を受けてもらうのが一番だろう」ということになったのでしょう。こうして支倉の洗礼式が執り行われることとなったのです。
1615年2月17日、マドリードのデスカルサス・レアレス王立女子修道院で洗礼式が行われ、支倉はフェリペ・フランシスコ・ファシクラ(Felipe Francisco Faxicura)と名を改めました。「フェリペ」は国王に、「フランシスコ」は代父となったレルマ公爵にちなんだもので、「ファシクラ」は「支倉」のスペイン語風表記です。
国王は当初、通商と布教に関する提案に好意的でしたが、最終回答は保留とし、代わりに使節団の教皇庁への旅を許可しました。9月に一行はバルセロナへ到着し、そこから船でジェノヴァへ向かいます。

ハバナに建つ支倉の記念碑
サン・トロペで評判を呼んだ日本人たち
ジェノヴァへ向かう途上、嵐に遭遇した一行は、フランスのサン・トロペ港へ避難することになりました。地元当局は彼らを丁重に迎え入れ、その風貌と習慣は住民の間で大きな話題となりました。当時の記録には次のように綴られています。
彼らは決して指で食べ物に触れることなく、三本の指で挟んで持つ二本の小さな棒で食事をしていた。
彼らは手のひらほどの大きさの柔らかい紙で鼻をかみ、その紙を二度と使わなかった。使い捨てた紙を地面に投げ捨てると、それを拾おうと駆け寄る周囲の人々の姿を見て、彼らは大いに楽しんでいた。
彼らの剣は切れ味が鋭く、刃の上に柔らかい紙を載せれば、吹き抜ける風だけで紙が真っ二つに切れたという。
彼らが「一度きりしか使わない」柔らかい紙――それは現代でいうティッシュペーパーであり、当時のヨーロッパには存在しなかった、いわば「クリネックス」そのものだったのです。

ローマ教皇との謁見、そして名誉市民権
天候が回復すると一行は旅を再開してジェノヴァへ到達。10月29日にローマへ凱旋入城を果たし、11月3日には使徒宮殿における公式謁見が行われました。教皇パウルス5世との対面の際、支倉は再び書簡を差し出します。この書簡は現在もバチカンに保管されていますが、ラテン語で書かれていることから、実際にはソテロが執筆した可能性が高いとされています。内容は以下のようなものでした。
全世界における最も偉大にして普遍的な聖者、教皇パウルス聖下の御足に接吻し、最大限の敬意と恭しさを捧げつつ、私は日本帝国における仙台の王、伊達政宗でございます。[...] フランシスコ会士ルイス・ソテロ神父が我が国に渡来し、神の信仰を広めてくださいました。私はこの信仰を知り、キリスト教徒になりたいと願いましたが、いくつかの困難により、まだその願いを果たすには至っておりません。しかしながら、家臣たちをキリスト教徒とするため、フランシスコ会より宣教師をお送りくださるようお願い申し上げます。教会の建設を認めることを保証いたしますし、宣教師たちの保護も約束いたします。また、司教を選びお送りいただきたいのも私の願いでございます。そのために、私の代理人として武士・支倉常長六右衛門を遣わし、ルイス・ソテロとともに海を越えてローマまでの旅路を務めさせ、服従の証として聖下の御足に接吻させております。[...] さらに、我が国と新西班牙は隣国同士でございますゆえ、スペイン国王との交渉につきましては、できる限りのお取りなしを賜れますようお願い申し上げます。それはすべて、宣教師たちが海を越えて渡れるようにするための益となることであります [...]

支倉に授与されたローマ市民権の称号
教皇は感激の涙を流したことでしょう。提案は快く受け入れられ、支倉には名誉ローマ市民の称号が授与されました。ローマに2か月滞在したのち、一行は帰路につきます。
様変わりしたスペイン、閉ざされた条約
1616年3月、再びスペインの地を踏んだ一行は、何かが変わったことに気づきました。かつてのような歓待は消え失せ、東インド院は「マドリードを経由せず直接セビリアへ向かい、同年中に新西班牙艦隊で出航せよ」と提案してきたのです。
随行員のほとんどはセビリアへ向かいましたが、ソテロと支倉は「国王のご返答を待っている」として、しばらく宮廷に留まりました。しかし東インド院と通商院(カサ・デ・ラ・コントラタシオン)からの圧力を受け、ついにマドリードを離れてセビリアへ移動し、一行と合流します。
二人は病気を理由に、セビリア近郊(具体的にはエスパルティーナスとコリア・デル・リオ)でさらに数か月の滞在を続けました。しかし、待ち望んだ回答が届くことはありませんでした……。
旅の出発以来、日本国内の情、日本国内の情勢は劇的に変化していました。全国でキリスト教徒に対する暴力的な弾圧と恐怖政治が広がっていたのです。こうした新たな状況を前に、スペイン側は条約の調印を見送りました。経済的手段も外交の手札も尽きた日本使節団は、1617年7月4日、セビリアを後にします。
一行は1618年2月初旬にメキシコへ到着し、5月にアカプルコへ移動。そこからサン・ファン・バウティスタ号で出航し、7月初旬にマニラへ到着しました。支倉が日本へ戻ったのは1620年ですが、その後の消息は途絶えます。後に判明したところによれば、彼はわずか2年後に亡くなっており、殉教した可能性もあるといいます。
一方のフランシスコ会士ソテロは、1622年になってようやく、中国船の商人に変装して日本へ潜入しました。しかし捕縛され、1624年8月25日、長崎近郊の大村で火刑に処され、その生涯を閉じたのです。
セビリアに残った日本人と「ハポン」姓
宣教師各会派間の抗争と、日本におけるキリスト教弾圧によって、ヨーロッパを約4年間にわたって巡ったあの大使節は、崩壊への道を辿りました。しかし、すべての者が去ったわけではありません。少数の日本人が、セビリアとその周辺に留まることを選んだのです――あの地での暮らしがどれほど豊かで快適だったかを考えれば、当然の選択といえるでしょう。
そして今日もなお、彼らの子孫たちは「ハポン(Japón)」=「日本」という姓を受け継いでいるのです。

コリア・デル・リオに建つ支倉の記念碑