経済的・政治的背景
カリブ海における海賊行為は、大国同士の駆け引きが生んだ産物でした。16世紀、カリブ海域は三角貿易の中心地として栄えていました。
1494年のトルデシリャス条約は、カーボベルデ諸島の西370リーグ（約1,770キロメートル）に引かれた南北の線を境界として、新世界をスペインとポルトガルに分割しました。これによりスペインはアメリカ大陸の支配権を獲得し、教皇勅書によってその地位をさらに強化します。当時、カリブ海周辺の大陸は「ヌエバ・エスパーニャ（新スペイン）」と呼ばれ、最初の主要港としてはカルタヘナ、パナマ、サンティアゴ、ポルトベロ、サントドミンゴが挙げられました。
経済面では、スペイン人はヌエバ・エスパーニャとペルーの鉱山を開発し、大量の銀塊を採掘しました。その他の産業は主に皮革交易が中心で、スペイン人がプランテーションよりも牧畜を好んだためです。
銀の輸送は、カリブ海のみならず大西洋を越えてセビリアに至る航路全体で、海賊や私掠船を引きつけることになりました。これを防ぐため、1560年以降、スペイン人は護送船団方式「ラ・フロータ」を採用します。この船団は多数の商船と軍艦を一つにまとめて海賊の攻撃に対抗し、毎年セビリア（後にカディス）から出航して、旧世界から新世界の植民地へ乗客・兵士・物資を運びました。実のところ、往路の輸送はほぼバラスト（脚荷）にすぎず、真の目的は1年分の銀と貨幣をヨーロッパへ持ち帰ることにありました。この帰りの航海こそが海賊にとって格好の標的であり、彼らは密かに船団を追跡し、後れを取った船を襲撃したのです。カリブ海の典型的な航路は、小アンティル諸島付近からヌエバ・エスパーニャ方面へ向かい、そこから北上してユカタン海峡（メキシコとキューバの間）を抜け、強い偏西風を利用してヨーロッパへ戻るというものでした。
1533年のヘンリー8世によるカタリナ・オブ・アラゴン（神聖ローマ皇帝カール5世の叔母）との離婚、続く1534年のイングランド国教会への改宗（宗教改革）以来、イングランドはスペインと対立関係にありました。また、1566年以来スペインに反旗を翻していたネーデルラント連邦共和国（オランダ）も、イベリア半島諸国の新世界独占に挑戦する意志を固めていました。一方フランスでは、フランソワ1世が早くからスペインの正当性に異議を唱え、「アダムの遺言状に、私を世界の分配から除外する条項があるのを見てみたいものだ」と述べています。ただし、この王が主に派遣したのはカナダへの遠征（ジャック・カルティエ）や現在のニューヨーク一帯への遠征（ヴェラッツァーノ――「ヌーヴェル・アングレーム」）であり、ヴェラッツァーノ自身は西インド諸島への遠征中に行方不明となりました。フランソワ1世の孫たち、特にシャルル9世の時代には、ブラジルのヴィルガニョンやアメリカ南部のように、ユグノー（プロテスタント）による植民の試みが中心となり、「カロライナ」という地名はここに由来するとも言われます。フランス人は非スペイン人として初めてカリブ海に植民地（フロリダのセントオーガスティン）を保有しましたが、その存在は短命に終わりました。
それぞれの政府の支援を受けたイングランド、フランス、オランダの商人や入植者たちは条約を無視してスペイン領へ侵入しました。「子午線の向こうに平和なし」。スペインには、この広大な海域を統制し、自国の交易法を施行するのに十分な軍事力を維持する余裕がなかったのです。その結果、平時には恒常的な密貿易と植民活動が、戦時にはカリブ海全域での海賊行為が横行することになりました。
1620年代、三十年戦争（1618年～1648年）の開始後、カリブ海におけるスペインの存在感は急速に低下し、スペイン人はアフリカ人奴隷労働への依存を深めながら、ごく小規模な軍事プレゼンスを保つにとどまりました。その間に、他国はスペインが手放した領域へ植民地を設立し始めます。バルバドスは最初の本格的に繁栄したイングランド植民地となり、ニュー・プロビデンス島に建設されたもう一つの植民地は、ほどなく海賊の避難所へと変貌しました。
ヨーロッパで戦争が続く中、17世紀末までにカリブ海の情勢は安定化へと向かいます。植民地は規模を拡大し、海賊行為がもたらす経済的な悪影響がますます顕著になっていました。存在感を大きく増していたイングランドは、1680年代からポートロイヤル（ジャマイカ）に海軍艦隊を常駐させます。海賊行為は減少し、海賊狩りは激化していきました。ただし、スペイン側も私掠船による沿岸警備隊（コスタ・グアルダ）を組織していたことは特筆されます。
社会的背景
17世紀から18世紀にかけて、船員の境遇は当時最も過酷なものでした。労働は肉体的に極めてきつく、生活空間は狭く悪臭に満ち、食事は甚だしく不十分でした。さらに船員という職業には数多くの危険が伴いました。操船中の事故、嵐、病気、栄養失調、食料や飲料水の喪失など、そのどれもが船員を死へと導く要因となり得たのです。
船に売られた若者や、強制的に徴募された者（イギリス特有の制度である「プレス・ギャング」と呼ばれる強制徴募）は、自ら進んで乗船を選んだわけではなく、それに伴うあらゆる苦痛に耐えることを余儀なくされました。それでも彼らは、ほとんど権利を持たない体制の中で働かねばなりませんでした。体罰を含み、場合によっては死刑にまで及ぶ鉄の規律が課されたのです。船員は社会階層の最下層近くに位置づけられていましたが、皮肉にも、彼らの労働によって船主や商人は莫大な利益を上げていました。
西インド諸島における脆弱な制度的・社会的権力構造は、反乱の余地を残していました。海賊という道の選択は、個人的な富の追求を目指す職業選択というよりも、むしろ当時の社会からの決別でした。海賊たちは将校を残酷に処罰したり殺害したりする一方で、一般の乗員をしばしば見逃したという報告例に見られるような、民主的な乗員組織は、こうした社会規則への異議申し立てを物語っています。それは単なる略奪と富の蓄積の問題ではなく、不正義への抗議だったのです。
海賊船の乗員の多くは、その「経歴」が1年足らずでした。反逆の罪で死刑を宣告された、失うもの何もない男たち――それゆえに彼らは、戦闘において特に恐るべき存在となったのです。