アッティカとボイオティアの国境の町オロポス
物語の舞台は、アッティカとボイオティアの境界に位置する海岸沿いの都市オロポスです。アソポス川が流れ込むこの土地は、両勢力の間でたびたび争奪戦が繰り広げられ、長い歴史の中で何度も支配者が入れ替わりました。現在のオロポスの町は海岸から約3.2キロメートル内陸にあり、かつての港は「スカーラ」と呼ばれていました。
こうした複雑な背景ゆえに、古代の文献の記述は混乱しています。ストラボンはオロポスをボイオティア（中心都市はテーバイ）の都市とし、一方でリウィウス、パウサニアス、大プリニウスはアテナイの都市であるとしています。また、アリストテレスが証言するところによれば、アテナイはこの地を支配下に置いた際、「グラエア」という名前に改称したともいわれています。
500タラントンの罰金
いずれにせよ、紀元前157年の時点で、オロポス（あるいはグラエア）はアテナイの領有下にありました。当時のギリシアはマケドニア戦争の渦中にあり、第三次マケドニア戦争は10年前にローマの勝利に終わり、マケドニアは名目上独立した4つの共和国に分割されていました。事実上、ヘラス全土は疲弊し、ローマの支配下に置かれていたのです。
こうした状況の中、パウサニアスによれば、貧困と飢饉に苦しんだアテナイ人はオロポスを略奪しました。
これに対し、テーバイ人とボイオティア人はアテナイ人の異常な行動をローマ元老院に訴えました。元老院はペロポネソス半島北部の都市シキュオンの人々に調査を命じます。しかしアテナイ人は審判に出頭しなかったため、500タラントンの罰金を科されました。
500タラントンはおよそ13トンの銀に相当する、当時としては法外な額でした（もっとも、アテナイには有名なラウリオン銀山がありました）。そこでアテナイ人は紀元前155年、罰金の免除を求める使節団をローマへ派遣することを決めます。
派遣された三人の哲学者
選ばれたのは、三人の哲学者でした。バビロン出身のディオゲネス、クリトラウス、そしてカルネアデスです。彼らの使命は、ローマ元老院を説得して罰金を取り消させ、シキュオン人の裁定を無効化することでした。
ディオゲネスはセレウキアの出身ですが、アテナイで教育を受け、ストア学派を率いていました。また、カルネアデスの弁証法の師でもありました。クリトラウスは、アリストテレスが紀元前336年に創設した学園リュケイオンの学頭であり、いわゆる逍遥学派（ペリパトス派）の代表者です。そしてカルネアデスは、あらゆる独断主義の敵である懐疑論者で、キュレネ出身、プラトンが創設したアカデメイアの主宰者でした。つまり、当時のアテナイにおける最も賢明な三賢者が揃っていたのです。
ローマで大きな注目を集めた講演
ローマ滞在中、三人は哲学をテーマとした講演によって大きな注目を集めました。講演は自宅や公共の場所、さらには元老院でも行われました。
古典人物辞典で名高いウィリアム・スミスによれば、若者から国家の最も著名な人々まで――その中にはスキピオ・アフリカヌス、ガイウス・ラエリウス、フリウスらが含まれていました――彼らの講演を聞きに集まったといいます。
哲学者たちの説得力によって、ローマ側は刑罰を100タラントン（約2.5トンの銀）に減額しました。ただし、この罰金が実際に支払われることはありませんでした。
カルネアデスの二つの講演が引き起こした騒動
任務を果たした後も、三人はしばらくローマに留まりました。彼らの教えは高く評価され、折にふれて元老院から演説を求められるほどだったのです。
ある日、元老院で演説するよう招かれたカルネアデスは、ローマの正義という美徳について情熱的な弁護を行いました。この演説は元老院議員たち、とりわけ大カトーを大いに喜ばせました。カトーにとって、正義と美徳こそすべてのローマ人が持つべき核心的価値観だったからです。
ところが翌日、カルネアデスは再び元老院で演説を行います。今度は前日に自分が述べたことをことごとく反駁し、驚愕する議員たちに向かって「正義とは問題含みであり、美徳とはほとんど無関係で、秩序を維持するために必要とされるだけの人工的で不正なものだ」と説いてみせたのです。
議員たちは最初、唖然としました。やがて大カトーがカルネアデスに怒号を浴びせると、他の議員たちも一斉にパニックに陥ります。この議論をクリアの壁の外に出してはならない――それほど危険な思想だったのです。もしローマの若者たちがこの議論に触れれば、ローマの他のあらゆる教義を見直し始めるかもしれない、と。
即時国外退去処分
こうして彼らは直ちにカルネアデスを追い出し、三人の哲学者をアテナイ行きの船に乗せました。「二度と戻ってくるな」というメッセージとともに。プルタルコスの記述によれば、これはカトーが以前から考えていたことだったといいます。
プルタルコスによれば、カトーはカルネアデス個人に対して恨みを持っていたわけではなく、単に哲学というものが気に入らなかったのだそうです。
では、カルネアデスは具体的に元老院で何を語り、大カトーや他の議員たちをそこまで激怒させたのでしょうか。先に見たように、カルネアデスは「正義とは別の便宜のための有害な教義」を説いたのです。しかもそれだけではありません。彼は自らの教義を実例で示す際、危険で微妙な題材――ローマ自身の例――に触れたのです。