マレメ飛行場の確保
翌朝、疲れ果てたドイツ空挺部隊は再び107高地への突撃を試みた。ところが意外にも、そこには一切の抵抗がなかった。この知らせの重大さが十分に認識される前に、クラーエ大尉がドイツ軍支配地域の西端に着陸していた。彼は戦闘全体の推移を視察するために来たのであり、直ちにシュトゥデント将軍へ状況を報告することができた。
補給物資を満載した6機の輸送機がタヴロニティス西方の海岸への着陸に成功したことを受け、シュトゥデントはこの成功を最大限に活かすことを決断する。午前9時、第一波の降下に参加できなかった2個落下傘中隊がタヴロニティス西方に降下した。一方、ピルゴス東方に降下した増援部隊は、第5ニュージーランド旅団の真っ只中に落ちてしまい、甚大な損害を被った。
マレメの地面が使用可能であり、107高地が占領されたとの報告を受けるや、シュトゥデントは空挺部隊の投入を本格化させた。ヘルマン・ラムケ大佐が第5山岳師団とともに上陸し、空路で後送されたマインドルの後任として指揮を引き継いだ。シュトゥデントは当初、ラムケにそのような大規模な指揮を担う能力があるか懸念していたが、数日のうちにラムケは強靭かつ有能な指揮官であることを証明してみせる。
ユンカース輸送機による絶え間ない往復輸送が人員と物資を次々と積み下ろす中、ラムケは島を西から東へと掃討する計画を練り上げた。当時のマレメは依然として旧イタリア守備隊の旧式砲の射撃を受けており、滑走路は輸送機の残骸で覆いつくされていた。そこでスノヴァツキ少佐は捕虜を集め、鹵獲したイギリス戦車をブルドーザー代わりに使って飛行場の整備を進めた。
海軍の夜戦と反撃の挫折
北の海上には砲火の明かりが揺れていた。ドイツのシュスター提督率いる上陸船団はレーダーに捕捉され、グレニー提督の「D部隊」に迎撃されたのである。2時間半にわたり、イギリスの巡洋艦と駆逐艦は、指揮官の言葉を借りれば「全力と魂を込めて」攻撃を加えた。彼らは独伊両軍に大きな損害を与えたと確信していた。しかし実際には、多数の漂流者が救助されるか近隣の島々へたどり着き、次の船団も迎撃される前に転進を果たしていた。
この海戦での「勝利」は、マレメへの反撃を発起したばかりのフレイバーグにとって好材料となるはずだった。ニュージーランドの2個大隊、約1,500名が作戦に投入された。彼らは飛行場へ到達するために長い夜行軍を強いられたが、途上でシェルバー少佐率いる第3落下傘大隊の生存者と、5月21日にピルゴス付近へ降下した増援部隊の生き残りに出くわし、足止めを食らう。この二つの抵抗拠点に阻まれたニュージーランド部隊がマレメに到達したのは、夜明けになってからだった。しかし時すでに遅く、夜明けとともに制空権はドイツ空軍の手にあった。攻撃は中止され、撤退命令が下された。
ガラタスの攻防と撤退の決断
シュトゥデントは以後、全力をマレメ方面に集中させる。イラクリオンとレティムノンの支隊に対しては、それぞれの地区で最大限の敵兵力を釘付けにするよう命じた。一方、空軍の支援の主力はマレメ東郊に集中され、第5山岳師団はニュージーランド部ニュージーランド部隊の側面を迂回しようとした。ドイツ軍の意図は、ハニアを攻略するとともに「囚人の谷」の関門を突破して、依然として第10ニュージーランド旅団に阻まれている空挺部隊と合流することにあった。小村ガラタスは谷の入口を扼する要衝であり、ドイツ軍は前進するためにどうしてもこれを奪取しなければならなかった。フレイバーグにとっても、部隊に撤退の時間を稼ぐため、何としても同地の支配を維持する必要があった。
5月24日、フレイバーグは自軍の力ではもはや島を保持できないことを悟った。王立海軍もまた、守備隊支援のために多大な損失を強いられていた。ここに撤退命令が下された。
5月25日、ドイツ軍はハニアの至近距離まで迫った。ハニアへの道は、ガラタスの見下ろす山稜に依拠した連合軍部隊の残存兵によって辛うじて防衛されているにすぎなかった。ドイツ軍はあらゆる火力を村に集中させ、ガラタスは迫撃砲弾の雨にさらされた。守備隊はついに屈した。しかしその夜、極めて勇猛なイギリス軍の反撃が敢行され、ドイツ軍は一時的に村を放棄せざるを得なくなった。
島の陥落と苦難の撤退作戦
5月25日、シュトゥデント自身がマレメに着陸して前線指揮を執った。27日、空挺部隊はハニアを占領した。この地域のイギリス軍は、島の南岸の小港スファキアを目指して山岳地帯を越える苦難の退却を開始する。ロバート・E・レイコック准将率いるコマンド部隊は、守備隊の撤退を掩護するため、献身的かつ卓越した遅滞戦術を展開した。
5月28日、イラクリオンではB・H・チャペル准将が撤退命令を受領し、ギリシャ兵を除く全将兵を乗船させた。ところがレティムノンでは、イアン・R・キャンベル中佐のもとに命令が届かなかった。やがてドイツ空挺部隊の縦隊が町に到達し、多くのオーストラリア兵が捕虜となった。
撤退作戦の間、王立海軍は巡洋艦カルカッタ、駆逐艦ヒュワードおよびインペリアルを喪失した。限界まで人員を乗せ込んだ巡洋艦オライオンでは、命中弾一発だけで260名が死亡、280名が負傷するという惨事となった。
損害の集計と勝利の重い代償
5月末までに、王立海軍は18,000名、すなわち守備隊のほぼ三分の一をクレタ島から撤収させた。しかし損害はあまりに大きく、やむなく約5,000名を島に残置せざるを得なかった。一部の者は小型艇を見つけて渡海を試み、別の者たちは山中の藪に潜んで潜伏生活に入った。大多数は降伏せざるを得なかった。
イギリス軍の損害は、戦死1,742名、負傷1,737名、捕虜11,835名に上った。王立海軍は軍艦9隻が沈没、17隻が損傷し、空軍（RAF）は46機を失った。
一方、勝利はドイツ軍にとっても決して安くはなかった。総勢22,000名のうち6,000名が戦闘不能となり、その内訳は戦死1,990名、行方不明1,955名であった。空軍は作戦に投入した493機のうち、グライダーを含む220機を喪失した。さらに痛手だったのは、育成に年月を要したエリート将校・下士官の喪失である。第7航空師団長ススマン中将、突撃連隊第3大隊長シェルバー少佐、グライダー操縦の専門家フォン・プレッセン中尉といった幹部たちが失われた。
そして何より重大だったのは、空軍がヒトラーの信頼を失ったことである。作戦から2ヶ月後、総統はシュトゥデントにこう告げた。「落下傘兵の時代は終わった。空挺兵器の価値は奇襲のみにある。奇襲なしにその未来はない」。クレタ島で受けた損害はヒトラーを深く打ちのめし、空軍首脳部の必死の説得も、より冷静な見解へと彼を戻すことはできなかった。
確かに空挺部隊はその後も臨時の作戦に投入されることはあったが、主要目標に対する大規模な空挺作戦が実施されることは二度となかった。もしマルタ、キプロス、あるいはナイル・デルタへの空挺着陸が実行されていたなら、戦争の経過を変え得たかもしれないのである。