古代における最も決定的な戦いの一つとされるのがカイロネアの戦いです。マケドニア、テッサリア、アルゴス、アルカディアからなる連合軍が、アテナイとテーバイ率いるギリシャ同盟軍と対峙しました。この戦いの重要性は、マケドニア王フィリッポス2世が勝利を収め、ギリシャ全域への支配権を確立したことにあります。彼はその後コリントス同盟を創設し、最大の野望であったペルシャ帝国遠征への足がかりとしました。この遠征は実現しませんでしたが、その遺志は息子アレクサンドロス大王によって受け継がれることになります。
スパルタの覇権崩壊とテーバイの台頭
ペロポネソス戦争でスパルタが勝利し、アテナイが衰退した後、ギリシャ世界の勢力均衡は崩れました。スパルタの覇権確立だけでなく、ペルシャが旧敵同士の対立を煽り、アテナイ、コリントス、アルゴス、テーバイによる同盟を支援したことも一因でした。この中で新たな覇権国として台頭したのがテーバイです。紀元前371年、ボイオティア同盟におけるヘゲモニー的立場を背景に、メッセニアを解放してスパルタ経済を支えるヘイロタイ（農奴）を奪い、スパルタに大きな打撃を与えました。
しかし、この躍進には例外的な人物の存在も大きく関わっていました。政治家であり軍人でもあったエパミノンダスです。彼には有能な右腕ペロピダスがおり、ペルシャとの和平も確保されました。ギリシャの多くのポリスはこの脅威を察知し、かつての敵であるアテナイやスパルタとも手を結んでテーバイに対抗しましたが、紀元前362年のマンティネイアの戦いで壊滅的な敗北を喫します。テーバイ軍は有名な「聖隊」を先頭に革命的な楔陣形を披露しましたが、9年前のレウクトラでの勝利を繰り返すことはできませんでした。
エパミノンダスの功績が頂点に達したかに見えましたが、本人が戦死してしまいます。ペロピダスもその2年前に亡くなっていました。結果としてギリシャ全土に混乱が広がります。経済が疲弊し軍隊も半壊したスパルタは沈滞し、アテナイは新アッティカ同盟の再興を目指すものの周囲の警戒を招いて頓挫。テーバイは不安定な地位の維持に苦慮していました。
周縁からの二人の君主
こうした状況の中、周縁部では二人の重要人物が即位していました。ペルシャのアルタクセルクセス3世と、マケドニアのフィリッポス2世です。
フィリッポスは紀元前359年に兄ペルディッカス3世の後を継ぎました。当時のマケドニアは広大ながらも部族的な王国で、ギリシャ化していたとはいえギリシャ人から軽蔑されていました。ところが新王は3年間テーバイで人質として過ごした経験があり、そこでエパミノンダスから学びました。後に彼は師を政治的手腕でも軍事的才能でも凌駕することになります——「マキャベリッシュ」と評されるほどの狡知に富んだ人物だったのです。統治基盤を固めた後、マケドニアの富国強兵に注力し、軍を強力な戦争機械へと改造しました。さらに巧みな婚姻政策を組み合わせて、北部の諸地域（カルキディケ、イリュリア、エピロス）を支配下に収めます。
南進とデモステネスの警告
キオス、ロドス、コスなどの島嶼ポリスがビュザンティオンの助けを借りてアテナイと対抗した「同盟市戦争」の勃発は、フィリッポスにとって作戦行動範囲を南方へ拡大する好機となりました。開戦の口実となったのはフォキス人によるデルフォイ略奪（テーバイの影響下にある聖域でした）。マケドニア軍はフォキスへ侵攻し、聖域の保護者としての立場をテーバイから奪いました。しかし本当に重要だったのは、テッサリアとボイオティア同盟の支持を得てフィリッポスがギリシャ中央部へ進撃していたことです。こうしてアテナイは、デモステネスが『フィリッピカ』で繰り返し発していた警告に耳を傾けるようになります。
アテナイのピロクラテス主導で和平交渉は一応の成果を見せましたが、それはフィリッポスへの譲歩ばかりで、かえって野心を助長する結果に終わりました。交渉が破綻すると、譲歩を認めた側が非難を受けることになります。アテナイ国内では知識人層を中心とした親マケドニア派と、デモステネス率いる反マケドニア派に分裂し、合意には至りませんでした。こうした膠着状態は最終的に戦争へと向かうのが常で、今回も例外ではありませんでした。マケドニア軍はギリシャ貿易国の生命線であるヘレスポントスへ進軍し、ペリントスとビュザンティオンを包囲します。
しかしこの包囲は強力なアテナイ海軍の介入により失敗し、両者の対立は公然たるものとなりました。中立を保ったペロポネソス半島を除き、ギリシャは二極化していきます。テーバイは伝統的な宿敵アテナイと手を組み、アカイア、コリントス、カルキス、エピダウロス、メガラ、トロイゼンを含む新たな同盟を結成しました。連合軍はマケドニア軍の退路を断つべく移動を開始します。時は紀元前338年の夏、決戦の地はボイオティアの都市カイロネアでした。この街は後になって二つの理由で名声を高めることになります。プルタルコスの出身地であること、そしてアレクサンドロス大王によって破壊された際、詩人ピンダロスの家だけが焼け残ったことです。
決戦前夜：両軍の戦力
実際には事前に小規模な衝突があった可能性もあります。デモステネスはそれ以前の冬の戦闘について言及していますが、詳細は不明です。カイロネアはデルフォイの西約80キロに位置し、アッティカ地方への玄関口として特別な戦略的価値を持っていました。そのためアテナイ人は常にこの地への一定の監視を維持しようとしてきたのです。それでもテーバイ人は、マケドニア人のほうがよほど危険だと判断し、伝統的な敵と手を組むことを選んだのでした。
両軍の兵力はほぼ拮抗しており、それぞれ約3万の重装歩兵を擁していました。フィリッポスはこれに騎兵2000を加えていました。一方、敵方の精鋭はテーバイの「聖隊」です。150組の戦士ペアで構成され、各ペアは熟練のエラステース（年長者）と若きエロメノス（年少者）からなり、互いに深い愛情で結ばれていました。創設者ゴルギダス（エパミノンダスの同志）は、プルタルコスによれば次のように考えていたといいます。「愛に基づく友情によって築かれた部隊は決して崩れることがなく、無敵である。恋人たちは、愛する者に恥ずかしい姿を見せまいとし、愛される者たちは恋人に恥ずかしい姿を見せまいとするため、互いを救うために喜んで危険へ身を投じるのだ」と。
聖隊はレウクトラやマンティネイアなどスパルタに対する輝かしい勝利に参加し、30年以上にわたって無敗を誇ってきました。しかし今度の相手は違いました。フィリッポスは軍を再編成し、完璧な装備を与え（1ヶ月分の穀物配給を含む）、絶え間ない訓練を課していたのです。ポリアイノスによれば、1日に300スタディオン、約45キロの行軍までこなすようになり、事実上のプロフェッショナル軍隊へと仕上がりました。これを可能にしたのは人口の余裕でした。住民の大多数が農業ではなく牧畜に従事していたため、家族が代わりに仕事を担えるからです。
さらにフィリッポスは重装歩兵に軽量な防具とサリッサを装備させました。全長5.5メートルにも及ぶ長槍で、先頭列（ロコス）から4メートル突出し、敵に対して圧倒的なリーチの優位をもたらします。ただし重量は約5キロあり、両手での操作を余儀なくされたため、盾の直径を縮小せざるを得ませんでした。こうしてマケドニア・ファランクスの前面4列は、先頭16名のペゼタロイ（歩兵）のサリッサが前方に突き出し、続く3列は仲間の体の間から槍を掲げ、鋸歯状の壁を形成しました。残りの兵士は高い位置に構えて投射武器から身を守り、自分の順番を待ちます。補助武器としては剣、多くはコピスを携帯していました。
この威圧的な陣形の標準的な深度は16列で、4列ごとにテトラルコスが指揮しました。4つのテトラキアでシュンタグマを、4つのシュンタグマでキリアルキアを、4つのキリアルキアでストラテギアを編成します。これらを支えたのがペルタスト（軽装歩兵）と騎兵です。騎兵は上流階級とヘタイロイ（親衛隊）で構成され、フリュギア式の武装を施し、200名のイレー（騎兵隊）単位で編成されていました。さらに各イレーは49名ずつの4つのテトラルキアイに分割され、楔形隊形で戦います。これはフィリッポスがトラキア人から学んだ戦術（トラキア人はスキタイ人から借用）で、高い機動性を発揮し、ファランクスの機動面の弱点を補いました。
カイロネアの戦い：展開
マケドニア軍はケピソス川からトゥリオン山までの約4キロにわたる線上に敵を迎え撃ちました。左翼はカレスとリュシクレス率いるアテナイ軍、右翼はテアゲネス指揮下のテーバイ軍です（他の同盟軍は規模がかなり小さかった）。堅固な防御陣地のため、フィリッポスにとって攻撃は容易ではありませんでした。彼自身は右翼の騎兵部隊の指揮を執り、ファランクスの中央をパルメニオンに、左翼もまた騎馬部隊を18歳の息子アレクサンドロスに託しました。若すぎるため、経験豊富な将軍たちとテッサリア同盟軍が付き添う形です。
同時代の史料が現存していないため、戦闘の正確な経過は不明ですが、後世の記録は断片的で混乱しています。通説ではこう述べられています。戦闘が始まると、マケドニア王は速やかな勝利を収めることも可能だったものの、あえて長引かせることで、訓練不足のアテナイ兵を消耗させる選択をしました。そして偽装撤退を行い、敵を追撃させて陣形を崩れさせたのです。この誘引は丘の上で終わり、パルメニオンが敵中央を突破したのを見届けると、フィリッポスは突然反転を命じ、ここで初めて全力で騎兵を投入して疲弊した敵に襲いかかりました。
同時に、アレクサンドロスもテーバイ軍を崩し、聖隊を壊滅させました。聖隊は最後の一人まで戦い抜いたといわれています。少なくともプルタルコスはそう記録しており、フィリッポスが死体の山を目にした際の美しい碑文を残しています。「このような男たちの間に、何ら称賛に値するものがないと思い得た者たちよ、滅びよ」と。数十年後、彼らを讃えるカイロネアの獅子像が共同墓地の上に建立されます。発掘調査では254体の骨格が確認され、負傷者や捕虜を含めても、生存者はわずか46名程度だったと推定されています。
テーバイ軍とアテナイ軍の犠牲者は合計約2000名（捕虜4000名を加えるとさらに増加）、マケドニア側の損害は不明です。デモステネスは生き延びてアテナイへ逃れ、予想される包囲戦に備えました。しかし包囲は実現しませんでした。フィリッポスはこの街をギリシャ文化の揺籃の地と考え、破壊を望みませんでしたし、そもそも長期にわたる封鎖に耐えうる海軍力も持ち合わせていなかったのです。そこで彼は第二次アッティカ同盟の解散のみを命じ、サモス植民地の保持を認める代わりにケルソネソス半島の引き渡しを要求しました。
テーバイも多くの人々が恐れたような悲惨な運命をたどりませんでした。降伏条件は厳しく、捕虜の身代金や戦費の支払い義務を負い、占領を受け入れ、指導者たちはマケドニアに好意的な地元民と交代させられました。しかしボイオティア同盟は解散を免れ、テーバイ人によって破壊されていたプラタイアとテスピアイの再建も認められました。他の都市はマケドニア守備備隊の駐屯を受け入れる見返りに保証を得ました。ただ一人スパルタだけは拒否し、「イエス」と簡潔かつ誇り高く答えてマケドニアの脅迫に臨みました。その結果ラコニアへ侵攻を受けますが、首都自体は尊重され、同年コリントスでフィリッポスが召集した会議には代表団を送らなかったのです。
コリントス同盟の成立
会議の結果、コイネー・エイレーネー（一般平和）とスンマキア（同盟）という提案が具体化し、ヘラス同盟——今日ではコリントス同盟としてよく知られています——が誕生しました。同盟の運営には、各ポリスの重要度に応じた票数を持つシュネドリオン（代表者会議）による立法権と、明らかにフィリッポス自身が就任するヘゲモーンによる執行権が置かれました。各国家は自治を保持しつつ、比例した兵力を提供して大軍を編成し、共通の外交政策に従うことになったのです。
こうしてマケドニアは、以前から浸透しつつあった汎ヘレニズムの理念を実現しました。それまでポリス間の部分的な戦略的同盟の傾向はあったものの、完全な統一への決定的な飛躍には至っていませんでした。イソクラテスは紀元前380年の『汎希腊祭辞』でこの理念を描き、ペルシャを全ギリシャの敵と位置づけ、一致団結して立ち向かう必要性を説きました。当初は艦隊力ゆえにアテナイが指導権を握るべきだと考えていた彼（当然ながら彼自身がアテナイ人でした）でしたが、歳月と情勢の変化を経て、その役割をフィリッポスに託すことになります。フィリッポス自身は紀元前336年に暗殺されるため実現しませんでしたが、息子アレクサンドロスがその使命を継ぐことになるのです。