ドイツの圧力とイタリア艦隊の出撃
ドイツは同盟国イタリアに対して十分な圧力をかけ、イギリス船団への攻撃を促すことに成功した。ドイツ空軍は、3月16日に東地中海で雷撃機がカニンガム提督麾下の3隻の戦艦のうち2隻を行動不能にしたと発表してイタリア側を鼓舞した――もっとも、これは虚偽であった。しかし、いったんドイツ空軍がイタリアへの支援を約束した以上、枢軸国のパートナーの意向に背くことは難しくなっていた。
イタリア艦隊司令長官イアキーノ提督が指揮するこの作戦では、本国の港湾から東へ向かう2波の巡洋艦部隊が出撃し、クレタ島の北と南の海域を掃討することになっていた。北方部隊は島の東端のできるだけ近くまで進み、南方部隊はクレタ島南西沖に位置するガヴドス島まで進む計画である。投入されるのは、203mm砲装備の巡洋艦6隻、152mm砲装備の巡洋艦2隻、そして駆逐艦9隻。さらに当時のイタリア海軍最大の艦――就役したばかりの35,000トン級新鋭戦艦「ヴィットリオ・ヴェネト」(381mm砲9門搭載、速力30ノット)が支援に回った。
約束されなかった航空支援
イタリア艦隊は3月27日の朝、ラ・スペツィア、タラント、ブリンディジ、メッシーナの各基地から、できる限り目立たないように出航し、「掃討」作戦を開始した。各部隊は終日東へ進んだが、同盟国が約束した航空支援はついに現れなかった。
ところが、ドイツ空軍が不在で目立つ存在だったのとは対照的に、イギリス空軍(R.A.F.)はサンダーランド飛行艇1機という形で確かに姿を見せていた。この飛行艇は午後12時30分、シチリア島の東約75マイルの海上で、クレタ島へ向かうイタリア巡洋艦3隻を発見したのである。
スーツケースとゴルフクラブによる欺瞞工作
アレクサンドリアに戦艦3隻(ウォースパイト、ヴァリアント、バーラム)を停泊させていたカニンガム提督は、これらを出港させることを決意した。ただし、出港ができるだけ遅くまで敵に知られないよう、夜暮れまで待つことにした。決断を下した提督は、敵を欺くための個人的な計画を実行に移す。スーツケースとゴルフクラブを手にして上陸し、午後と夜を旗艦から離れた場所で過ごすかに見せかけたのである。
しかし「ヴィットリオ・ヴェネト」には、イタリア艦隊に貢献する優秀な暗号解読要員が乗り込んでいた。まもなくイアキーノ提督は、サンダーランド飛行艇に自軍の一部を発見されたことを知る。もはや奇襲は望むべくもなかった。とはいえ、イタリア艦隊全体が撤退すれば、イタリアとドイツの関係は再び緊張を帯びることになる。こうしてザラ、ポーラ、フィウメの各巡洋艦と護衛の駆逐艦は、ガヴドス島沖の他のイタリア艦艇と合流した。
追撃戦の開始
翌日午前7時22分、イタリア艦隊はギリシャ方面から進撃してくるイギリス艦隊を発見した。プリダム=ウィッペル中将が指揮する部隊で、巡洋艦オライオン、エイジャックス、グロースター、オーストラリア海軍のパース、および駆逐艦4隻からなる。両軍を比較すると、イタリア側が火力でも速力でも勝っていたため、イギリス艦隊は後退し、敵をカニンガム提督の戦艦の方へ引き込もうとした。
イタリア艦隊はこれを追撃し、13マイルの距離から射撃を開始、約40分間にわたって砲撃を続けた。しかしイアキーノ提督は、イギリス軍の基地に接近しすぎることを懸念し、西へ退いて「ヴィットリオ・ヴェネト」と合流するよう命じた。プリダム=ウィッペル提督も針路を変えた。追われる側だったイギリス艦隊は、今度は追う側に回ったのである。
午前10時58分、巡洋艦オライオンが「ヴィットリオ・ヴェネト」を発見。イギリス艦隊は再び針路を左右に変えながら煙幕の陰に身を隠し、「ヴィットリオ・ヴェネト」の381mm砲による絶え間ない斉射をかわしつつ、カニンガム提督のもとへ全速力で向かった。だがイギリス艦艇は、十字砲火に巻き込まれる重大な危機に直面していた。追跡してきたイタリア巡洋艦群がすでに南に位置し、一方の「ヴィットリオ・ヴェネト」が全速力で北から迫っていたからである。